Pertemuan 13

 reaksi adisi dan penataan ulang pada struktur obat dengan gugus alkena dan alkuna:

Reaksi Adisi

Reaksi adisi melibatkan penambahan suatu atom/gugus pada ikatan rangkap dua alkena atau ikatan rangkap tiga alkuna.

Contoh:

Hidrogenasi etilena menjadi etana

Adisi HCl pada propana membentuk 1-kloropropana

Adisi air pada asetilena membentuk asetaldehida

Reaksi Penataan Ulang

Atom/gugus penambah dapat menggeser ikatan rangkap ke posisi berbeda. Disebut penataan ulang markovnikov jika atom H terikat pada C dengan jumlah atom H lebih banyak.

Contoh:

Penataan ulang HCl dan asetilena membentuk kloroetana

Penambahan Br2 pada 2-metilbuta-1,3-diena

Reaksi ini penting dalam metabolisme dan modifikasi struktur obat. Misalnya penambahan gugus fungsi alkohol, asam karboksilat atau halida yang dapat mengubah aktivitas obat.

Pertemuan 12

 konsep reaksi asam basa dan aplikasinya dalam bidang farmasi:

Reaksi asam basa adalah reaksi pemindahan proton (H+) dari asam ke basa. Asam akan mendonorkan H+ sedangkan basa akan menerima H+.

Banyak obat bersifat asam atau basa sehingga mudah bereaksi. Contohnya asam asetilsalisilat (aspirin), antiasam (antacid), dan penghilang rasa sakit opioid.

Sifat asam basa obat mempengaruhi absorpsi dan ionisasi obat dalam tubuh. Hanya obat dalam bentuk tidak terionisasi yang mudah menembus membran sel.

Dalam bidang farmasi, reaksi penetralan (netralisasi) asam basa banyak dimanfaatkan. Contohnya kombinasi antasida dengan asam amino histidin.

Reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan alkohol juga penting untuk modifikasi obat. Contohnya pembuatan aspirin terkapsul minyak sawit (sawirol) dengan reaksi esterifikasi.

Analisis titrasi asam basa juga berguna untuk menentukan kemurnian bahan baku obat maupun produk jadi obat.

Pertemuan 11

 struktur obat dengan gugus aromatik dan kontribusinya:

Senyawa aromatik

Senyawa aromatik ditandai dengan struktur cincin benzena yang stabil. Contoh: asam salisilat dalam aspirin, kafein, dan nikotin.

Kontribusi gugus aromatik

Meningkatkan kelarutan obat dalam lemak untuk mempermudah penyerapannya.

Memungkinkan ikatan hidrogen dan interaksi π-π dengan residu asam amino protein target. Ini memperkuat afinitas pengikatan obat.

Menyumbang efek farmakologis tertentu terkait stimulasi reseptor saraf. Contoh kafein sebagai stimulan saraf pusat.

Contoh obat antiinflamasi

Asam salisilat dengan cincin aromatiknya menghambat enzim siklooksigenase di tempat inflamasi. Asam mefenamat dengan 2 cincin aromatik bertanggung jawab atas efek analgesik.

Pertemuan 10

 identifikasi struktur obat dengan gugus fungsi alkena dan alkuna:

Alkena

Gugus fungsi alkena ditandai dengan adanya ikatan rangkap dua antar atom karbon (=C=). Contoh obat: Etilen diklorida (dikenal juga dengan nama 1,2-dikloretana)

Rumus kimia: C2H4Cl2

Struktur kimia: ClHC=CHCl

Alkuna

Gugus fungsi alkuna memiliki ikatan rangkap tiga pada atom karbon (-C≡C-). Contoh obat: Propargil alkohol yang digunakan sebagai antiseptik.

Rumus Kimia : HC≡CCH2OH

Struktur kimia: HC≡CCH2OH

Ciri khas alkuna adalah keasaman terminal hidrogen pada karbon sp. Ini memungkinkan identifikasi gugus alkuna melalui uji pergeseran warna dengan indikator basa seperti fenolftalein.

Pertemuan 9

 Berikut ini prinsip-prinsip teoritis asam dan basa yang berperan dalam proses metabolisme obat di dalam tubuh:

-Kebanyakan obat bersifat asam atau basa sehingga ionisasi obat dipengaruhi oleh pH tubuh. Contohnya, asam asetilsalisilat (aspirin) dan codein fosfat.

-Hanya obat dalam bentuk tidak terionisasi (unionized) yang dapat menembus membran sel dan bereaksi. Maka ionisasi obat bergantung pada pH sangat menentukan penyerapannya.

-Setelah diserap, obat kembali mengalami ionisasi maupun disosiasi tergantung pH intraseluler. Ini menentukan ikatan obat pada reseptor dan enzim di dalam sel target.

-Reaksi metabolisme obat seperti hidrolisis dan oksidasi juga dipengaruhi oleh gugus fungsi asam atau basa dalam obat tersebut. Misalnya gugus amino dan karboksil.

-Banyak enzim dan protein pengikat obat bersifat asam atau basa sehingga terjadi interaksi asam basa antara obat dengan protein tubuh.

Ujian Tengah Semester Kimia Organik Dasar

1.Jelaskan dengan memberikan sekurang-kurangnya tiga contoh peran berbagai konsep dalam kimia organic dasar dapat menjelaskan pilihan pola hidup sehat dalam kehidupan modern saat ini.

Jawaban:https://youtu.be/qT1EWayjSjY?feature=shared

2.Jelaskan dengan memberikan contoh spesifik sekurang-kurangnya tiga jenis ikatan dalam kimia organik berkaitan dengan khasiat farmakologis.

Jawaban:https://youtu.be/oamfZ6JjTTM?feature=shared

3.Gambarkan sekurang-kurangnya tiga contoh struktur kimia tiga jenis obat dalam ruang tiga dimensi yang saling berisomer

Jawaban:https://youtu.be/qnfVA9TeiBk?feature=shared 

4.Jelaskan dengan memberikan sekuang-kurangnya tiga contoh mengapa stereoisomer suatu senyawa khiral  berperan penting dalam menguraikan khasiat farmakologis

Jawaban:https://youtu.be/NqgT9bqpROA?feature=shared

Pertemuan 7

 konsep kiralitas, stereoisomer, dan enansiomer:

Kiralitas Suatu molekul dikatakan kiral jika tidak dapat diletakkan pada bayangannya sendiri. Artinya molekul tersebut tidak memiliki bidang simetri, seperti tangan kiri dan kanan yang cerminannya tidak sama.

Stereoisomer Stereoisomer adalah jenis isomer dimana molekul-molekulnya memiliki susunan atom dan ikatan kimia yang sama, namun tata ruang atau orientasi atomnya berbeda di ruang tiga dimensi.

Enansiomer Enansiomer merupakan jenis stereoisomer yang berkaitan dengan kiralitas. Enansiomer adalah pasangan isomer optik (cermin) dari senyawa kiral, seperti D-glukosa dan L-glukosa.

Enansiomer memiliki sifat fisik dan kimia yang identik, namun aktivitas biologisnya dapat sangat berbeda atau berlawanan. Hal ini disebabkan karena enansiomer dapat berinteraksi secara berbeda dengan reseptor kiral lain dalam tubuh.

Jadi, kiralitas adalah sifat molekul tidak simetris. Kemudian enansiomer dan stereoisomer lainnya timbul karena adanya pusat kiralitas dalam molekul organik tersebut.